Иван Каракашки е новият областен управител на Кюстендилска област. Той е назначен на поста след решение на Министерския съвет. Името му беше сред най-коментираните през последните две седмици в областния град.
Според коментарите Каракашки е предложен лично от зам.-председателя на Народното събрание и депутат от Кюстендил Мая Манолова.
Иван Каракашки е председател на БСП - Кюстендил. Той бе зам.-областен управител по време на мандата на Тройната коалиция 2005- 2009 г.
Завършил е Национална спортна академия в София и владее руски език. Той беше сред основните претенденти и за кметското място през 2007 г. Тогава Каракашки се яви на балотаж заедно с кмета Петър Паунов и загуби.
Малко след това той продължи да се развива в сферата на частния бизнес и да се грижи за партийните дела на БСП в Кюстендил.